Vida en el exilio

Bosch fue encarcelado por sus ideas políticas, siendo liberado después de varios meses. En 1938, a sabiendas de que el tirano lo quería comprar con un puesto en el Congreso, Bosch logró salir del país, estableciéndose en Puerto Rico.

En 1939, Bosch se trasladó a Cuba, donde dirigió una edición de las obras completas de Eugenio María de Hostos, algo que define sus ideales patrióticos y humanistas. En julio, con otros exiliados políticos, fundó el Partido Revolucionario Dominicano, el cual se destacó por ser el organismo más activo contra Trujillo fuera de la República Dominicana.

Bosch simpatizaba fuertemente con las ideas de izquierda, pero siempre negó cualquier afiliación comunista. Colaboró con el Partido Revolucionario Cubano y tuvo un papel importante en la elaboración de la Constitución que fue promulgada en 1940.

En los años transcurridos entre 1940 y 1945 se destacó como uno de los más notables escritores de cuentos de la región y laboró activamente en la formación de un frente antitrujillista encabezado por el Partido Revolucionario Dominicano.

Bosch fue uno de los principales organizadores de la conspiración militar de 1947 que aterrizó en Cayo Confites, en la costa norte de la República Dominicana, para derrocar la dictadura de Trujillo. Sin embargo, la expedición fracasó, y Bosch huyó a Venezuela, continuando su campaña contra Trujillo. En Cuba, a donde regresó por exigencia de sus amigos en el Partido Revolucionario Auténtico, desempeñó un papel notorio en la vida política de La Habana, siendo reconocido como promotor de la legislación social y autor del discurso pronunciado por el presidente Carlos Prío Socarrás, cuando el cuerpo de José Martí fue trasladado a Santiago de Cuba.

Al mismo tiempo, su carrera literaria fue ascendente, obteniendo importantes reconocimientos como el Premio Hernández Catá en La Habana, el cual se le otorgaba a los cuentos escritos por autores de América Latina. Sus obras tenían un hondo contenido social, entre ellas "La Noche Buena de Encarnación Mendoza", "Luis Pie", "Los Maestros" y "El indio Manuel Sicuri", todas ellas descritas por la crítica como obras maestras del género.

Cuando Fulgencio Batista dirigió un golpe de Estado contra Prío Socarrás y asumió la presidencia en 1952, Bosch fue encarcelado por las fuerzas de Batista. Después de ser liberado, se fue de Cuba y se dirigió a Costa Rica, donde dedicó su tiempo a tareas pedagógicas y a sus actividades como líder del PRD.

En 1959, se llevó a cabo la Revolución Cubana, dirigida por Fidel Castro que motorizó un reordenamiento político, económico, y social en los países del Caribe. Bosch, con instinto certero, percibió el proceso histórico que se había iniciado, y escribió una carta a Trujillo, el 27 de febrero 1961. Le dijo a Trujillo que su papel político, en términos históricos, había concluido en la República Dominicana.

Atentado en su contra

En 1947 estando Bosch en el exilio, específicamente en una visita a México, fue víctima de un atentado ordenado por Trujillo. El atentado fue malogrado por su potencial rival político Joaquín Balaguer, quien mientras se desempeñaba como embajador en México, advirtió a las autoridades de dicho país dándoles detalles del plan del tirano.